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T 0020/81 (Aryloxybenzaldéhydes) 10-02-1982

European Case Law Identifier
ECLI:EP:BA:1982:T002081.19820210
Date of decision
10 February 1982
Case number
T 0020/81
Petition for review of
-
Application number
78200383.4
IPC class
-
Language of proceedings
EN
Distribution
-

Download and more information:

Documentation of the appeal procedure can be found in the European Patent Register
Bibliographic information is available in:
EN
DE
FR
Versions
OJ
Application title
-
Applicant name
Shell
Opponent name
-
Board
3.3.01
Headnote
Afin qu'ils puissent être significatifs à l'égard de la définition du problème qui est à la base de l'invention, et par suite à l'égard de l'appréciation de l'activité inventive, les avantages prétendus doivent être appuyés par des preuves suffisantes lorsque la comparaison est faite avec une technique antérieure très pertinente.
Relevant legal provisions
European Patent Convention Art 56 1973
European Patent Convention R 27(1)(d) 1973
Keywords

Activite inventive - importance du problème technique

Exemples vraiment comparatif

Catchword
-
Cited decisions
-
Citing decisions
T 0320/01
T 1753/06
T 1485/07
T 1469/08
T 0465/92
T 0939/92
T 0039/93
T 0583/93
T 0659/93
T 1049/99
T 0047/00
T 0681/00
T 0717/00
T 0808/00
T 0133/01
T 0177/01
T 0591/01
T 0892/01
T 0391/02
T 0522/02
T 0836/02
T 0881/02
T 0902/02
T 1033/02
T 0235/03
T 0966/03
T 0157/04
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T 0513/04
T 0516/04
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T 0540/05
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T 0107/06
T 0276/06
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T 0354/06
T 0946/06
T 1114/06
T 0574/07
T 0611/07
T 1761/07
T 1994/07
T 1333/08
T 1877/08
T 0173/09
T 0175/09
T 0181/09
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T 0875/10
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T 1113/10
T 1591/10
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T 2474/10
T 1641/11
T 2007/11
T 2112/11
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T 2614/11
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T 2179/13
T 2194/13
T 0389/14
T 0807/14
T 1020/14
T 1926/14
T 0186/15
T 1312/15
T 1924/16
T 0990/17
T 1208/17
T 1368/18
T 0020/90
T 0245/90
T 0686/91
T 0766/91
T 0859/91
T 0279/92
T 0465/92
T 0465/92
T 0653/92
T 0939/92
T 0939/92
T 1014/92
T 0039/93
T 0039/93
T 0583/93
T 0583/93
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T 0108/97
T 0261/97
T 0355/97
T 0747/97
T 0763/97
T 1071/97
T 1164/97
T 0684/98
T 0922/98
T 0309/99
T 0427/99
T 0539/99
T 0682/99
T 0449/23
T 0135/00
T 0988/00
T 0311/02
T 1034/03
T 0418/04
T 1412/04
T 0028/05
T 0259/05
T 1045/05
T 1368/05
T 0327/06
T 1277/06
T 1605/07
T 1705/07
T 0615/08
T 1652/08
T 2028/09
T 2043/09
T 1357/12
T 1015/18
T 0011/87
T 0346/89
T 0052/90
T 0201/90
T 0910/90
T 0465/92
T 0939/92
T 0039/93
T 0152/93
T 0352/93
T 0583/93
T 0315/95
T 0284/96
T 0327/96
T 0325/97
T 0610/97
T 1051/97
T 0227/99

Exposé des faits et conclusions

I. La demande de brevet européen n° 78 200 383.4 déposée le 20 décembre 1978 et publiée le 25 juillet 1979 (numéro de publication 0 003 066) a été rejetée par décision de la Division d'examen de l'Office européen des brevets en date du 16 février 1981. Cette décision se fondait sur 10 revendications, déposées le 5 septembre 1980, énoncées dans les termes suivants:

1. Procédé pour la préparation de méta-aryloxybenzaldéhydes par réaction d'un mélange des halogénures de méta-aryloxybenzyle et halogénures de méta-aryloxybenzal correspondants avec de l'hexaméthylène tétramine, suivie de l'hydrolyse du produit obtenu, caractérisé en ce que l'hydrolyse est réalisée dans un mélange alcanol-eau contenant 40 à 80 % en volume d'un alcanol ayant jusqu'à quatre atomes de carbone par molécule.

2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'ensemble du procédé est mis en oeuvre dans un mélange alcanol-eau.

3. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que l'alcanol est l'éthanol.

4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 3, caractérisé en ce que le mélange de l'halogénure de méta-aryloxybenzyle et de l'halogénure de méta-aryloxybenzal utilisé comme matière première est préparé selon un procédé qui comprend l'halogénation du méta-aryloxytoluène correspondant avec un halogène gazeux à une température élevée, en présence d'un initiateur de radicaux libres.

5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'on prépare un mélange de chlorure de méta-aryloxybenzyle et de chlorure de méta-aryloxybenzal par un procédé comprenant la mise en contact d'un méta-aryloxytoluène dans un solvant non polaire, à une température comprise entre 40 et 100°C, avec du chlore gazeux.

6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que le solvant non polaire est un hydrocarbure halogéné.

7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que l'hydrocarbure halogéné est du tétrachlorure de carbone.

8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 4, 5 ou 6, caractérisé en ce que l'initiateur de radicaux libres est de l'azoisobutyronitrile.

9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 4 à 8, caractérisé en ce que l'on arrête la réaction entre le méta-aryloxytoluène et le chlore à un taux de transformation compris entre 95 et 99, par rapport au méta-aryloxytoluène.

10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le méta-aryloxybenzaldéhyde est le méta-phénoxybenzaldéhyde.

II. La demande a été rejetée au motif que l'objet de la revendication 1 n'impliquait pas une activité inventive. Comme la demanderesse l'indique elle-même dans la description, le procédé selon la revendication 1 est connu d'après le document NL-A-7 701 128, à ceci près que dans ce dernier on utilise un milieu acide pour l'hydrolyse. Confronté au problème de l'élimination des inconvénients liés à l'utilisation d'un acide, l'homme du métier aurait pris en considération un état aussi proche de la technique, comme il aurait aussi noté dans Organic Reactions, Vol. III, 1954, John Wiley, New York, chapitre 4, S. H. Angyal, "la réaction de Sommelet", page 198, la possibilité d'utiliser comme milieu de réaction de l'eau ou de l'éthanol aqueux, à la place de l'acide (page 206). Ce n'était qu'une question de routine pour l'homme du métier. Celui-ci aurait trouvé les mélanges particuliers eau-alcool et les alcools appropriés autres que l'éthanol. Le fait qu'il y ait maintenant deux réactions d'hydrolyse différentes, à savoir celles faisant intervenir des halogénures de benzyle et des halogénures de benzal, est sans importance, étant donné qu'il était question de façon courante, dans le document NL-A cité, de l'hydrolyse des produits résultant des deux composés.

En outre, on ne peut voir aucun indice d'activité inventive en l'absence d'un quelconque effet surprenant. Le rendement en aldéhydes et la durée totale de la réaction sont pratiquement les mêmes pour le procédé connu et pour les procédés revendiqués lorsque la pression utilisée est prise en considération. En l'absence d'une revendication 1 valable, les autres revendications ne sont pas non plus admissibles, étant donné qu'elles n'ont aucune portée propre (revendications 2, 3 et 10) qui puisse surmonter les objections, ou qu'elles concernent une combinaison avec des procédés connus de préparation de la matière première (revendications 4 à 9).

III. La requérante a formé le 7 avril 1981 un recours contre la décision du 16 février 1981 et déposé un mémoire en exposant les motifs le 9 juin 1981.

IV. La Chambre de recours a ensuite, dans une notification à la requérante, introduit un nouveau document Zh. Prikl. Khim 1966 39 (7) pages 1669, 1670 (ci-après dénommé "Libman"), mentionné dans Ullmans Encyklopädie der technischen Chemie, (1974), Vol. 8, pages 346, 347, qui décrit la réaction d'un mélange d'halogénures de benzyle et de benzal avec de l'hexaméthylène tétramine dans l'eau comme solvant. Dans la réponse que la requérante a faite dans les délais prescrits à cette notification, elle a finalement développé l'argumentation suivante:

Le problème, selon la requérante, n'est pas simplement d'éliminer les inconvénients découlant de l'utilisation d'un acide dans le procédé selon le document NL-A susmentionné, mais d'améliorer le procédé connu pour la préparation de méta-phénoxybenzaldéhyde (ci-après dénommé POAL).

Confronté à ce problème, l'homme du métier doit choisir laquelle des nombreuses variables possibles du procédé offre une amélioration intéressante. Ce n'est que lorsque l'élimination de l'acide est reconnue comme pouvant apporter une amélioration intéressante que se pose le problème suivant, à savoir de quelle manière cela peut être fait.

Le document NL-A-7 701 128 (ci-après dénommé "ancien procédé Shell"), qui représente l'état antérieur de la technique le plus proche, enseigne sans ambiguïté qu'il faut utiliser un acide. Même les données de la littérature générale courante, à savoir l'article paru dans Organic Reactions et mentionné précédemment (ci-après dénommé "Angyal"), enseignent que l'acide est préférable dans la réaction de Sommelet. Si les inconvénients de l'utilisation d'acide avaient été bien connus, l'homme du métier se serait attendu à ce que l' "ancien procédé Shell" décrive le procédé sans l'utilisation d'un acide.

Libman a décrit la réaction d'un mélange de chlorures de benzyle et de benzal pour préparer des benzaldéhydes. Cependant, cette technique antérieure étant connue, l'homme du métier ne serait malgré tout pas arrivé à la solution revendiquée dans la demande, étant donné que, premièrement, le système spécial de solvant alcanol-eau n'était pas mentionné, et que, deuxièmement, on ne serait vraisemblablement pas arrivé à la conclusion que le procédé Libman pouvait convenir pour produire du POAL au lieu de benzaldéhyde, compte tenu de ce qui est dit dans Angyal sur l'empêchement de la réaction de Sommelet par des substituants électro-attractifs (page 201).

De plus, selon la requérante, le procédé Libman ne représente pas le mécanisme correct car dans l' "ancien procédé Shell" on trouve de l'halogénure de benzal non modifié à la fin de la première étape du procédé, c'est-à-dire la réaction de l'hexaméthylène tétramine avec le mélange d'halogénures aromatiques (page 2, lignes 26 et suivantes).

Enfin, la requérante a soumis un autre document, le document GB-A-1 557 421 (ci-après dénommé "American Cyanamid"), qui renvoie dans son introduction à Libman, et décrit l'étape d'hydrolyse, conduisant à du POAL, avec un acide minéral dilué. Si le procédé conforme à la demande, qui évite de recourir à un quelconque acide, était effectivement si évident, l' "ancien procédé Shell" et le procédé "American Cyanamid" auraient fait référence à cette possibilité.

La requérante a demandé que soit annulée la décision attaquée, et que le brevet soit délivré sur la base des 10 revendications citées plus haut. La requérante a également fait savoir qu'elle consent à renoncer aux revendications 4 à 9.

Motifs de la décision

1. Le recours répond aux conditions énoncées aux articles 106, 107 et 108 ainsi qu'à la règle 64 de la CBE; il est donc recevable.

2. Il n y a pas d'objection formelle à la version actuelle des revendications, étant donné qu'elle est convenablement appuyée par les documents initiaux. La revendication 1 est fondée sur les revendications initiales 1, 2 et 4; la revendication 2 est étayée par la description, page 3, lignes 12 à 17 et 27 à 31 et par les exemples 1 à 4 et 6; la revendication 3 et les revendications 4 à 10 correspondent respectivement à la revendication 3 et aux revendications 5 à 11.

3. Comme il est indiqué dans le préambule de la demande de brevet, la requérante part du procédé selon le document NL-A-7 701 128 (ancien procédé Shell), qui comporte deux étapes, la première comprenant la réaction d'un mélange d'halogénures de méta-aryloxybenzyle et d'halogénures de méta-aryloxybenzal avec de l'hexaméthylène tétramine, et la seconde consistant en l'hydrolyse du produit obtenu dans un milieu acide, aboutissant à la formation du méta-aryloxybenzaldéhyde (voir page 1, lignes 9 à 15). L'acide nécessaire dans la seconde étape rend obligatoire l'utilisation d'un récipient résistant aux acides (page 1, lignes 16 à 19). Il découle de manière évidente de ce qui précède que l'utilisation d'un tel récipient constituait un inconvénient aux yeux de la requérante et que celle-ci s'est attaquée au problème de l'amélioration du procédé connu de manière à éliminer le récipient résistant aux acides, c'est-à-dire à éviter l'utilisation du milieu acide corrosif au cours de cette étape, sans perte notable de rendement en POAL.

L'argument de la requérante selon lequel le problème consistait à trouver une amélioration intéressante au procédé ancien, ce qui exigeait un choix parmi les différentes variables, n'a pas convaincu la Chambre. Hormis le fait que le problème, tel que défini par la requérante, est trop vague pour être résolu par des moyens techniques spécifiques, la nature du problème devrait être déterminée sur la base de critères objectifs, comme il est dit dans la décision antérieure de la Chambre T 01/80 (voir Journal officiel de l'OEB n° 7/1981, p. 206). Il convient pour ce faire d'évaluer le succès technique par rapport à l'état le plus proche de la technique. Il est indubitable que la réussite particulière de l'objet de la demande en cause réside dans la réalisation de la réaction indépendamment de l'utilisation d'un récipient résistant aux acides (voir page 2, lignes 8 à 10).

De plus, la requérante se réfère à l'avantage selon lequel l'hydrolyse peut maintenant être effectuée sur une plus courte durée pour donner un rendement en POAL légèrement supérieur (page 2, lignes 10 à 12). Il est dit que cet avantage est démontré par les résultats de l'exemple comparatif compris dans l'exemple 5 figurant au dossier. Contrairement à la thèse de la requérante, la comparaison n'est pas pertinente, étant donné que des températures différentes ont été utilisées, à savoir 110°C pour l'étape d'hydrolyse conformément à la présente demande, mais seulement 106°C pour celle de l'ancien procédé Shell. Or, il est bien connu que l'emploi de températures de réaction différentes entraîne une vitesse différente de réaction. En général, un accroissement de température de 10°C fera doubler ou tripler la vitesse.

Il n'a pas été répondu par la présentation d'une expérience strictement comparable, comme on aurait pu s'y attendre, à l'objection soulevée par la Chambre selon laquelle l'ancien procédé Shell donnait apparemment de meilleurs rendements pour une plus courte durée (exemple 3 du document NL-A mentionné), mais par une réfutation de la pertinence d'une telle comparaison en raison des proportions différentes de chlorure de méta-phénoxybenzyle et de chlorure de méta-phénoxybenzal qui sont utilisés comme matières premières en mélange (document NL-A, exemple 3: 60:40; présente demande, exemple 5: 50:50). Il n'a pas non plus été expliqué pourquoi une variation aussi faible (10) de la proportion des deux composants du mélange aurait dû conduire à un rendement et à une durée de réaction nettement différents, en dépit des mêmes températures de réaction (température de reflux), et l'étendue de la revendication 1 n'a pas été restreinte en conséquence.

On aboutit donc à la conclusion que les avantages supplémentaires auxquels la requérante se réfère n'ont pas été convenablement démontrés. De tels avantages, allégués mais non corroborés, ne peuvent être pris en considération pour la détermination du problème que la demande se propose de résoudre. Pour cette raison, le problème auquel la requérante a été confrontée demeure celui qui a déjà été défini.

4. Afin de résoudre ce problème, la requérante propose d'effectuer l'étape d'hydrolyse dans un mélange alcanol-eau contenant 40 à 80 8.955979e-4922n volume d'un alcanol ayant jusqu'à quatre atomes de carbone par molécule.

5. Malgré l'affirmation contenue dans l'ancien document Shell selon laquelle la présence d'acide dans l'étape d'hydrolyse était une caractéristique essentielle, on savait communément, d'après les manuels, que Libman avait déjà décrit la réaction analogue d'un mélange de chlorure de benzyle et de chlorure de benzal avec de l'hexaméthylène tétramine, et l'hydrolyse subséquente du produit ainsi obtenu avec de l'eau seule pour produire du benzaldéhyde avec des rendements élevés (85 à 90).

6. En outre, l'homme du métier aurait également possédé les connaissances générales selon lesquelles la réaction de Sommelet similaire, c'est-à-dire la réaction entre les halogénures de benzyle et l'hexaméthylène tétramine donnant des benzaldéhydes, qui est considérée par la requérante comme une réaction allant de pair avec l'hydrolyse des halogénures de benzal, peut être convenablement conduite dans l'eau en tant que solvant si la matière première et les intermédiaires y ont une solubilité suffisante, bien que l'addition d'un solvant organique soit jugée préférable (document Angyal, page 206, paragraphe 4). Il aurait également noté que l'éthanol aqueux (à 50-80) était le solvant qui avait la faveur des premiers auteurs (Angyal, page 206, avant-dernier paragraphe), bien que, dans de nombreux cas correspondant à des essais comparatifs effectués avec plusieurs solvants, l'acide acétique à 50je soit révélé être le meilleur milieu (Angyal, page 207, paragraphe 2). Malgré tout, l'éthanol aqueux ne pouvait pas être exclu comme dépassé, du fait qu'il était donné comme l'un des deux systèmes solvants recommandés (voir Angyal, les deux dernières lignes de la page 208 jusqu'à la ligne 10, en particulier les lignes 7 à 10, de la page 209).

7. Si l'on considère le problème consistant à éviter le milieu acide dans l'étape d'hydrolyse de l'ancien procédé Shell, la technique antérieure citée était tout à fait appropriée pour offrir une solution, parce qu'elle ouvrait la perspective de l'utilisation d'éthanol aqueux, dans le domaine de pourcentage revendiqué, au lieu de l'acide acétique communément utilisé.

Par ailleurs, on pouvait s'attendre à ce que le rendement atteint dans l'ancien procédé Shell soit maintenu dans l'alcool aqueux parce que, conformément à Libman, on avait obtenu le benzaldéhyde nonsubstitué analogue avec un excellent rendement (85-90) en utilisant de l'eau seule comme milieu de réaction. Or, l'eau constitue une partie substantielle du milieu de réaction dans l'ancien procédé Shell et dans le procédé faisant l'objet de la présente demande. Le fait que l'enseignement de la présente demande soit que l'ancien procédé Shell ne requiert pas un milieu acide doit être considéré en l'occurrence comme prévisible et par conséquent n'impliquant aucune activité inventive.

8. La requérante a également avancé l'argument suivant: si les inconvénients de l'utilisation d'acide avaient été bien connus, l'homme du métier aurait dû s'attendre à ce que l'ancien procédé Shell soit décrit sans l'utilisation d'acide. Cependant, l'examen de l'ancien document Shell révèle que celui-ci se rapporte à un problème tout à fait différent, qui est d'éviter un ajustement compliqué lors de la préparation d'intermédiaires à base de toluène halogéné (voir page 1, paragraphe 2) et il n'y a, de l'avis de la Chambre, aucune raison de supposer que l'inventeur de l'ancien procédé Shell aurait en même temps dû résoudre tout autre problème lié au procédé, même si une telle solution avait été évidente. Le développement de tout procédé technique se fait normalement selon une série de courtes étapes au cours desquelles l'homme du métier concentre de plus en plus son attention sur des questions qui avaient été initialement considérées comme de moindre importance, et le fait que les spécialistes d'un domaine d'activité ne se soient pas plus tôt mis en devoir de résoudre un problème particulier ne doit pas d'emblée être considéré comme une indication sérieuse de ce que la solution éventuellement proposée n'était pas évidente.

Ainsi, le fait que les inventeurs de l'ancien procédé Shell n'aient adopté que l'une des solutions recommandées par Angyal, en dépit de ses enseignements et de ceux de Libman, n'indique nullement un quelconque préjugé contre l'existence de l'autre solution, comme il a été confirmé plus tard par l'utilisation, que la requérante a faite elle-même, d'alcool aqueux. Il est vrai que l'ancien procédé Shell donnait un très bon résultat, si l'on considère le rendement élevé (97) et la brève durée de réaction (4 heures 1/4). Mais, comme l'a fait observer la requérante, aucun procédé n'est partait à tous égards, et comme l'on admettait que l'utilisation d'acide entraînait de sérieux problèmes, il était évident qu'il fallait mettre à profit l'état de la technique, tel qu'exposé en détail aux points 5, 6 et 7 supra.

9. En outre, la requérante soutient la non-évidence de la demande en cause en s'appuyant sur un empêchement de la réaction de Sommelet par des substituants électro-attractifs: la Chambre est d'avis que cet argument n'est pas réellement persuasif. Il est indiqué dans Angyal (page 201, paragraphe 3) qu'une accumulation de substituants fortement électro-attractifs peut empêcher la réaction. En conséquence, on ne peut pas préparer de 2,4-dinitrobenzaldéhyde, mais un substituant fortement électro-attractif ne compromet pas de façon significative la réaction, car on peut très bien obtenir du nitrobenzaldéhyde (rendement de 63, voir page 210). Avec le substituant phénoxy, assez faiblement électro-attractif, il n'y avait pas à redouter d'empêchement de la réaction.

10. Contrairement à l'opinion de la requérante, il n'est pas crucial, lors de l'appréciation de l'activité inventive, de savoir si un schéma réactionnel (par exemple (2) dans Libman, page 1669) donné dans un document, représente ou non le mécanisme correct d'une réaction. Seul le résultat importe, en fin de compte, et non pas l'explication. Le même résultat, un aldéhyde aromatique, est obtenu conformément aux documents Libman et Shell. On ne peut rien tirer en faveur du caractère inventif du procédé revendiqué à partir de l'indication figurant dans l'ancien document Shell selon laquelle la première étape donne un mélange d'un complexe d'halogénure de benzyle avec de l'halogénure de benzal non modifié, alors que d'après Libman l'halogénure de benzal est dit former un complexe similaire.

11. Enfin, la requérante se réfère au document GB-A-1 557 421 (procédé American Cyanamid), ayant une date de publication plus récente et qui, bien que Libman soit mentionné dans son préambule, décrit l'hydrolyse avec un acide minéral dilué mais ne fait aucune mention de conditions d'hydrolyse neutres, et plus particulièrement aucune mention d'hydrolyse dans l'éthanol aqueux. La requérante en conclut que ce dernier système ne pouvait pas avoir été évident, étant donné que ni Shell, ni American Cyanamid n'avaient retiré un quelconque avantage du système de solvant prétendument évident. Cet argument n'est pas convaincant, en partie pour les raisons déjà exposées au point 8. De plus, le document American Cyanamid a trait au problème de l'amélioration de l'étape d'halogénation préliminaire (page 2, lignes 3 à 15), qui est donc tout à fait différent du seul but visé en l'occurrence, à savoir éviter des conditions acides. Bien entendu, ce document ne peut lui-même être pris en considération pour l'appréciation de l'activité inventive, car il n'a pas été publié avant la date de priorité de la demande en cause.

12. Les conclusions qui précèdent s'appliquent non seulement au procédé selon la revendication 1, mais également aux procédés selon les revendications 2 à 10. Ces revendications dépendent de la revendication 1 qui n'est pas admissible et elles ne le sont pas davantage en l'absence d'une quelconque caractéristique introduisant des éléments non évidents.

Order

DISPOSITIF

Par ces motifs, il est statué comme suit:

Le recours contre la décision de la Division d'examen de l'Office européen des brevets en date du 16 février 1981 est rejeté.

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