T 0020/81 (Aryloxybenzaldéhydes) 10-02-1982

1. Le recours répond aux conditions énoncées aux articles 106, 107 et 108 ainsi qu'à la règle 64 de la CBE; il est donc recevable.

2. Il n y a pas d'objection formelle à la version actuelle des revendications, étant donné qu'elle est convenablement appuyée par les documents initiaux. La revendication 1 est fondée sur les revendications initiales 1, 2 et 4; la revendication 2 est étayée par la description, page 3, lignes 12 à 17 et 27 à 31 et par les exemples 1 à 4 et 6; la revendication 3 et les revendications 4 à 10 correspondent respectivement à la revendication 3 et aux revendications 5 à 11.

3. Comme il est indiqué dans le préambule de la demande de brevet, la requérante part du procédé selon le document NL-A-7 701 128 (ancien procédé Shell), qui comporte deux étapes, la première comprenant la réaction d'un mélange d'halogénures de méta-aryloxybenzyle et d'halogénures de méta-aryloxybenzal avec de l'hexaméthylène tétramine, et la seconde consistant en l'hydrolyse du produit obtenu dans un milieu acide, aboutissant à la formation du méta-aryloxybenzaldéhyde (voir page 1, lignes 9 à 15). L'acide nécessaire dans la seconde étape rend obligatoire l'utilisation d'un récipient résistant aux acides (page 1, lignes 16 à 19). Il découle de manière évidente de ce qui précède que l'utilisation d'un tel récipient constituait un inconvénient aux yeux de la requérante et que celle-ci s'est attaquée au problème de l'amélioration du procédé connu de manière à éliminer le récipient résistant aux acides, c'est-à-dire à éviter l'utilisation du milieu acide corrosif au cours de cette étape, sans perte notable de rendement en POAL.

L'argument de la requérante selon lequel le problème consistait à trouver une amélioration intéressante au procédé ancien, ce qui exigeait un choix parmi les différentes variables, n'a pas convaincu la Chambre. Hormis le fait que le problème, tel que défini par la requérante, est trop vague pour être résolu par des moyens techniques spécifiques, la nature du problème devrait être déterminée sur la base de critères objectifs, comme il est dit dans la décision antérieure de la Chambre T 01/80 (voir Journal officiel de l'OEB n° 7/1981, p. 206). Il convient pour ce faire d'évaluer le succès technique par rapport à l'état le plus proche de la technique. Il est indubitable que la réussite particulière de l'objet de la demande en cause réside dans la réalisation de la réaction indépendamment de l'utilisation d'un récipient résistant aux acides (voir page 2, lignes 8 à 10).

De plus, la requérante se réfère à l'avantage selon lequel l'hydrolyse peut maintenant être effectuée sur une plus courte durée pour donner un rendement en POAL légèrement supérieur (page 2, lignes 10 à 12). Il est dit que cet avantage est démontré par les résultats de l'exemple comparatif compris dans l'exemple 5 figurant au dossier. Contrairement à la thèse de la requérante, la comparaison n'est pas pertinente, étant donné que des températures différentes ont été utilisées, à savoir 110°C pour l'étape d'hydrolyse conformément à la présente demande, mais seulement 106°C pour celle de l'ancien procédé Shell. Or, il est bien connu que l'emploi de températures de réaction différentes entraîne une vitesse différente de réaction. En général, un accroissement de température de 10°C fera doubler ou tripler la vitesse.

Il n'a pas été répondu par la présentation d'une expérience strictement comparable, comme on aurait pu s'y attendre, à l'objection soulevée par la Chambre selon laquelle l'ancien procédé Shell donnait apparemment de meilleurs rendements pour une plus courte durée (exemple 3 du document NL-A mentionné), mais par une réfutation de la pertinence d'une telle comparaison en raison des proportions différentes de chlorure de méta-phénoxybenzyle et de chlorure de méta-phénoxybenzal qui sont utilisés comme matières premières en mélange (document NL-A, exemple 3: 60:40; présente demande, exemple 5: 50:50). Il n'a pas non plus été expliqué pourquoi une variation aussi faible (10) de la proportion des deux composants du mélange aurait dû conduire à un rendement et à une durée de réaction nettement différents, en dépit des mêmes températures de réaction (température de reflux), et l'étendue de la revendication 1 n'a pas été restreinte en conséquence.

On aboutit donc à la conclusion que les avantages supplémentaires auxquels la requérante se réfère n'ont pas été convenablement démontrés. De tels avantages, allégués mais non corroborés, ne peuvent être pris en considération pour la détermination du problème que la demande se propose de résoudre. Pour cette raison, le problème auquel la requérante a été confrontée demeure celui qui a déjà été défini.

4. Afin de résoudre ce problème, la requérante propose d'effectuer l'étape d'hydrolyse dans un mélange alcanol-eau contenant 40 à 80 8.955979e-4922n volume d'un alcanol ayant jusqu'à quatre atomes de carbone par molécule.

5. Malgré l'affirmation contenue dans l'ancien document Shell selon laquelle la présence d'acide dans l'étape d'hydrolyse était une caractéristique essentielle, on savait communément, d'après les manuels, que Libman avait déjà décrit la réaction analogue d'un mélange de chlorure de benzyle et de chlorure de benzal avec de l'hexaméthylène tétramine, et l'hydrolyse subséquente du produit ainsi obtenu avec de l'eau seule pour produire du benzaldéhyde avec des rendements élevés (85 à 90).

6. En outre, l'homme du métier aurait également possédé les connaissances générales selon lesquelles la réaction de Sommelet similaire, c'est-à-dire la réaction entre les halogénures de benzyle et l'hexaméthylène tétramine donnant des benzaldéhydes, qui est considérée par la requérante comme une réaction allant de pair avec l'hydrolyse des halogénures de benzal, peut être convenablement conduite dans l'eau en tant que solvant si la matière première et les intermédiaires y ont une solubilité suffisante, bien que l'addition d'un solvant organique soit jugée préférable (document Angyal, page 206, paragraphe 4). Il aurait également noté que l'éthanol aqueux (à 50-80) était le solvant qui avait la faveur des premiers auteurs (Angyal, page 206, avant-dernier paragraphe), bien que, dans de nombreux cas correspondant à des essais comparatifs effectués avec plusieurs solvants, l'acide acétique à 50je soit révélé être le meilleur milieu (Angyal, page 207, paragraphe 2). Malgré tout, l'éthanol aqueux ne pouvait pas être exclu comme dépassé, du fait qu'il était donné comme l'un des deux systèmes solvants recommandés (voir Angyal, les deux dernières lignes de la page 208 jusqu'à la ligne 10, en particulier les lignes 7 à 10, de la page 209).

7. Si l'on considère le problème consistant à éviter le milieu acide dans l'étape d'hydrolyse de l'ancien procédé Shell, la technique antérieure citée était tout à fait appropriée pour offrir une solution, parce qu'elle ouvrait la perspective de l'utilisation d'éthanol aqueux, dans le domaine de pourcentage revendiqué, au lieu de l'acide acétique communément utilisé.

Par ailleurs, on pouvait s'attendre à ce que le rendement atteint dans l'ancien procédé Shell soit maintenu dans l'alcool aqueux parce que, conformément à Libman, on avait obtenu le benzaldéhyde nonsubstitué analogue avec un excellent rendement (85-90) en utilisant de l'eau seule comme milieu de réaction. Or, l'eau constitue une partie substantielle du milieu de réaction dans l'ancien procédé Shell et dans le procédé faisant l'objet de la présente demande. Le fait que l'enseignement de la présente demande soit que l'ancien procédé Shell ne requiert pas un milieu acide doit être considéré en l'occurrence comme prévisible et par conséquent n'impliquant aucune activité inventive.

8. La requérante a également avancé l'argument suivant: si les inconvénients de l'utilisation d'acide avaient été bien connus, l'homme du métier aurait dû s'attendre à ce que l'ancien procédé Shell soit décrit sans l'utilisation d'acide. Cependant, l'examen de l'ancien document Shell révèle que celui-ci se rapporte à un problème tout à fait différent, qui est d'éviter un ajustement compliqué lors de la préparation d'intermédiaires à base de toluène halogéné (voir page 1, paragraphe 2) et il n'y a, de l'avis de la Chambre, aucune raison de supposer que l'inventeur de l'ancien procédé Shell aurait en même temps dû résoudre tout autre problème lié au procédé, même si une telle solution avait été évidente. Le développement de tout procédé technique se fait normalement selon une série de courtes étapes au cours desquelles l'homme du métier concentre de plus en plus son attention sur des questions qui avaient été initialement considérées comme de moindre importance, et le fait que les spécialistes d'un domaine d'activité ne se soient pas plus tôt mis en devoir de résoudre un problème particulier ne doit pas d'emblée être considéré comme une indication sérieuse de ce que la solution éventuellement proposée n'était pas évidente.

Ainsi, le fait que les inventeurs de l'ancien procédé Shell n'aient adopté que l'une des solutions recommandées par Angyal, en dépit de ses enseignements et de ceux de Libman, n'indique nullement un quelconque préjugé contre l'existence de l'autre solution, comme il a été confirmé plus tard par l'utilisation, que la requérante a faite elle-même, d'alcool aqueux. Il est vrai que l'ancien procédé Shell donnait un très bon résultat, si l'on considère le rendement élevé (97) et la brève durée de réaction (4 heures 1/4). Mais, comme l'a fait observer la requérante, aucun procédé n'est partait à tous égards, et comme l'on admettait que l'utilisation d'acide entraînait de sérieux problèmes, il était évident qu'il fallait mettre à profit l'état de la technique, tel qu'exposé en détail aux points 5, 6 et 7 supra.

9. En outre, la requérante soutient la non-évidence de la demande en cause en s'appuyant sur un empêchement de la réaction de Sommelet par des substituants électro-attractifs: la Chambre est d'avis que cet argument n'est pas réellement persuasif. Il est indiqué dans Angyal (page 201, paragraphe 3) qu'une accumulation de substituants fortement électro-attractifs peut empêcher la réaction. En conséquence, on ne peut pas préparer de 2,4-dinitrobenzaldéhyde, mais un substituant fortement électro-attractif ne compromet pas de façon significative la réaction, car on peut très bien obtenir du nitrobenzaldéhyde (rendement de 63, voir page 210). Avec le substituant phénoxy, assez faiblement électro-attractif, il n'y avait pas à redouter d'empêchement de la réaction.

10. Contrairement à l'opinion de la requérante, il n'est pas crucial, lors de l'appréciation de l'activité inventive, de savoir si un schéma réactionnel (par exemple (2) dans Libman, page 1669) donné dans un document, représente ou non le mécanisme correct d'une réaction. Seul le résultat importe, en fin de compte, et non pas l'explication. Le même résultat, un aldéhyde aromatique, est obtenu conformément aux documents Libman et Shell. On ne peut rien tirer en faveur du caractère inventif du procédé revendiqué à partir de l'indication figurant dans l'ancien document Shell selon laquelle la première étape donne un mélange d'un complexe d'halogénure de benzyle avec de l'halogénure de benzal non modifié, alors que d'après Libman l'halogénure de benzal est dit former un complexe similaire.

11. Enfin, la requérante se réfère au document GB-A-1 557 421 (procédé American Cyanamid), ayant une date de publication plus récente et qui, bien que Libman soit mentionné dans son préambule, décrit l'hydrolyse avec un acide minéral dilué mais ne fait aucune mention de conditions d'hydrolyse neutres, et plus particulièrement aucune mention d'hydrolyse dans l'éthanol aqueux. La requérante en conclut que ce dernier système ne pouvait pas avoir été évident, étant donné que ni Shell, ni American Cyanamid n'avaient retiré un quelconque avantage du système de solvant prétendument évident. Cet argument n'est pas convaincant, en partie pour les raisons déjà exposées au point 8. De plus, le document American Cyanamid a trait au problème de l'amélioration de l'étape d'halogénation préliminaire (page 2, lignes 3 à 15), qui est donc tout à fait différent du seul but visé en l'occurrence, à savoir éviter des conditions acides. Bien entendu, ce document ne peut lui-même être pris en considération pour l'appréciation de l'activité inventive, car il n'a pas été publié avant la date de priorité de la demande en cause.

12. Les conclusions qui précèdent s'appliquent non seulement au procédé selon la revendication 1, mais également aux procédés selon les revendications 2 à 10. Ces revendications dépendent de la revendication 1 qui n'est pas admissible et elles ne le sont pas davantage en l'absence d'une quelconque caractéristique introduisant des éléments non évidents.